小堀は2008年５月に世界初挑戦し、ディファ有明でWBA世界ライト級王者ホセ・アルファロ（ニカラグア）を３回TKO勝利で下し、世界王者に。しかし、翌年１月の初防衛戦で指名挑戦者のパウルス・モーゼス（ナミビア）との初防衛戦で判定負けで王座陥落。その後、頸椎椎間板ヘルニアを患っていたことが発覚し、現役を引退した。小堀は引退後、「ボクシングばかりの人生だったので、世界を見てみたい」と３ヶ月間インドを放浪、11年３月に今度は単身カナダのカルガリーへ飛び立った。語学習得を主な目的にワーキングホリデーを利用して３年間滞在し、その間、地元のボクシングジム「テオフィスタ」でトレーナーもしていたと言う。
「友達を作らないと英語を覚えるのも大変だし、ちょうど近くにボクシングジムがあったので。一応、元世界チャンピオンだとは言ったんですが、全然反応がなくて（苦笑）。それでもちょくちょく通っていたら、ジムで目立ってた10代の若い選手２人がある日、スパーリングをやろうと声をかけてきたんです。もう、ここは勝負時だと思ってもう全力でやって、２回でぶっ倒したんですよ、２人とも。そうしたら翌日から自分のミットの前に列が出来てました（笑）。向こうは謙遜してても相手にされないですけど、自己主張をして実力が認められればちゃんと受け入れてくれるというか、日本とはコミュニケーションの取り方も違って勉強になりました」
「向こうでは週に２～３回、学校やアルバイトの後にトレーナーをしていました。デビュー前の選手を見させてもらい、彼はデビュー後４連勝することができました。その頃はトレーナーとしてやっていこうとは考えてなかったのですが、それでも選手の成長や勝利に関わることができ、またその喜びも感じることができたのは良い経験になりました」